События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь, полная скучных уроков и нелепых происшествий, кардинально меняется с появлением нового чувства. Иван, чьи дни состоят из постоянных проказ, попыток избежать выполнения домашних заданий и конфликтов с одноклассниками, неожиданно для себя самого сталкивается с чем-то совершенно неизведанным — первой влюблённостью. Объектом его привязанности становится одноклассница, что заставляет неунывающего хулигана погрузиться в пучину совершенно новых, противоречивых и зачастую смешных переживаний. Внезапно его привычный мир, где главными проблемами были двойки по математике и гнев классной руководительницы, усложняется до невозможности. Теперь ему предстоит не только изворачиваться на контрольных, но и разбираться в запутанных вопросах сердца, что оказывается куда сложнее любой школьной задачи. Он пытается привлечь к себе внимание избранницы, но все его традиционные методы, вроде нелепых розыгрышей и показной бравады, дают обратный эффект, заводя юного героя в тупик и заставляя усомниться в собственной неуязвимости. Постепенно Иван осознаёт, что для завоевания сердца девочки ему придётся не просто шутить и дурачиться, а проявить совершенно иные, доселе скрытые стороны своей личности — стать немного добрее, внимательнее и, как это ни парадоксально, ответственнее. Его путь к первому поцелую превращается в череду комичных, трогательных и порой весьма неловких ситуаций, каждая из которых становится для него маленьким, но важным уроком взросления. Он начинает задумываться о последствиях своих поступков, учится понимать чувства других людей и впервые по-настоящему заглядывает внутрь себя. Эта внутренняя трансформация проходит через множество испытаний: непонимание со стороны друзей, конкурентную борьбу за внимание возлюбленной и собственные непреодолимые страхи. Финалом этого увлекательного и эмоционального путешествия становится кульминационный момент, ради которого и затевалось всё это хаотичное движение, — тот самый долгожданный и волнительный первый поцелуй, который символизирует не только победу в детской влюблённости, но и начало нового этапа в жизни Ивана, где шалости и беззаботность постепенно уступают место более глубокому восприятию мира и отношений между людьми.